曹仁年輕的時候就喜歡騎射，他追隨太祖任別部司馬，行厲鋒校尉的職權。在攻打袁術的一戰中，曹仁殺死和俘獲的敵兵最多。在跟隨太祖征討徐州時，曹仁經常督領騎兵，為部隊的先鋒。又作為側翼去攻打陶謙的部將呂由，大獲全勝，回師與大軍在彭城會合，大破陶謙。